DE1669229B2 - Mittel zur behandlung von windschutzscheiben eines flugzeugs - Google Patents

Description

XO

-CO-N(R) — R' oder — SO₂- N(R) — R'-

Gruppen zwischen den Fluoralkylgruppen und den Siliciumatomen, worin R' ein Alkylenrest mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen ist und R H sein kann, gelöst ist, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Fluorkohlenstoffsiioxan aus einem Gemisch hydrplysebeständiger Fluorkohlenstoffsiloxane mit einer Viskosität von 500 bis 500 000 Centistok besteht, das wenigstens ein Fluorkohlenstoffsiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel

RtCON(R)R'Si(R")O bzw. R,SO,N(R)R'Si(R")O

worin der Kohlenstoff in R_f als Substituenten 2s außer den F-Gruppen nur H- und Cl-Gruppen aufweist, R außer H ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein kann und R" ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und wenigstens ein Fluorkohlenstoffsiioxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
R,r—CHs-CH — lCH,CHClSi(R")O

Si(R")OJa

worin der Kohlenstoff in R_f als Substituenten außer den F-Gruppen nur H- und Cl-Gruppen aufweist. α eine ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet und R" ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, enthält, und zwar in einem Verhältnis von etwa 5 : 1 bis 1 : 5, und das organische Lösungsmittel ein halogeniertes organisches Lösungsmittel ist.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Fiuorkohlenstoffsilov ie enthält. worin Rf ein perfmorierter organischer Rest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.

3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 5 Gewichtsprozent Siloxane gemäß den Formeln

PoIy-[Rf QN(R)R'Si(R")O] und

PoIy-

— CH, — CH —

Si(R")O.

CH₂CHClSK R"K)1

in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1:2 und außerdem ein kationisches Netzmittel enthält.

4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 2 Gewichtsprozent Fluorkohlenstoffsiloxane gemäß den Formeln

Poly-[C₈F_l7SO₂N(C₂H₅XCH₂)₃Si(CH₃)O] und

PoIy-

C₈F

8^r17

— CH₂ — CH —

Si(CH₃)O

CH₂CHClSi(CH₃)O

in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1: 2 enthält.

5. Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 bis 4 zur Ausbildung eines dauerhaften, transparenten, hydrophoben Films mit einer im wesentlichen monomolekularen Dicke auf Windschutzscheiben eines Flugzeugs.

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Behandlung von Windschutzscheiben eines Flugzeugs bzw. die Verwendung einer Lösung zur Ausbildung eines dauerhaften, transparenten, hydrophoben Films mit einer im wesentlichen monomolekularen Dicke auf Windschutzscheiben eines Flugzeugs.

In der Flugzeugindustrie besteht seit langem das Problem, eine hinreichende Sicht während des Regens zu ermöglichen. Dieses Problem ist sehr ernst geworden, weil sich die Flugzeuggeschwindigkeit erhöht hat. Übliche Wischer für Windschutzscheiben sind vor dem Aufkommen der schnell fliegenden Düsenflugzeuge in großem Umfang zur Entfernung des Regens angewendet worden. Die besonderen Eigenschaften des Düsentriebwerks erfordern andere Mittel zur Entfernung von Regen von den Windschutzscheiben des Flugzeugs, die darin bestehen, daß aus dem Triebwerk ausströmende Luft gegen die Windschutzscheibe geblasen wird. Diese beiden Systeme zur Entfernung des Regens leiden jedoch an gewissen Nachteilen. Obwohl die Wischer für die Windschutzscheiben bei leichtem bis mäßigen Regen und bei geringen Fluggeschwindigkeiten ganz wirksam sind, sind sie bei starkem Regen und hohen Fluggeschwindigkeiten nicht anwendbar. Das Düsengebläsesystem wird durch heftigen Regen oder die Fluggeschwindigkeit nicht merklich beeinflußt, durch Einstellungen der Triebkraft jedoch unmittelbar beeinflußt. So arbeitet ein Düsengebläsesystem bei hohen Einstellungen der Triebkraft gut, ist aber bei geringen Einstellungen der Triebkraft wirkungslos.

Andere Methoden und Mittel, die angewendet worden sind, um das Problem einer schlechten Sicht durch Regen zu bekämpfen, beruhen auf Lacken, Wachsen und ähnlichen Stoffen, die auf die Oberfläche der Windschutzscheibe aufgetragen werden. Diese

auf dem Erdboden aufgetragenen Mittel überziehen was einen Aufbau von Filmschichten bewirkt, die, im die Oberfläche der Windschutzscheibe mit einem Film, besten Fall, nicht ganz durchsichtig sind. Dieser nicht der die Oberflächenenergie der so überzogenen Ober- ganz durchsichtige Filmrückstand vermindert nicht fläche vermindert, wodurch das Wasser in Tropfen nur die Sicht, sondern erzeugt auch eine gefährliche aufzieht und abläuft. Es ist zeitraubend, lackartige 5 Sichiblendung bei einer nächtlichen Landung.
Mittel auf die Windschutzscheiben aufzutragen, und Hydrolysierbare Siliconverbindungen sind seit landie Wirksamkeitsdauer solcher Überzüge ist sehr gern als Behandlungsmittel für Glas angewendet begrenzt. Außerdem ist es schwierig, einen einheitlichen worden; die hydrolysierbare Gruppe dieser VerÜberzug auf der Oberfläche der Windschutzscheibe bindungen reagiert mit freiem oder absorbiertem zu erhalten. Die wasserabstoßenden Mittel vom io Wasser, und dadurch bleiben Moleküle auf den Wachstyp erfordern eine vorhergehende Bearbeitung behandelten Oberflächen haften. Solche hydrolysierder Oberfläche, um eine geeignete Haftfestigkeit des baren Verbindungen sind nicht in gewünschtem Maße Wachses auf der Windschutzscheibe zu gewährleisten; lagerbeständig, und einige Verbindungen wirken so muß die Oberfläche erheblich poliert werden, und möglicherweise durch Kontakt mit Wasser korroder entstandene Überzug ist nur für eine kurze Zeit- 15 dierend. Entsprechend dem zuvor beschriebenen spanne wirksam. Ein Hauptnachteil eines auf dem hydrolysierbaren Silicon-Titanat-Mittel ist eine relativ Erdboden aufgetragenen wasserabstoßenden Mittels komplizierte wasserfreie Aufbewahrung und Vorist, daß es notwendig ist, sicn vollständig auf eine richtung zum Auftragen erforderlich. Vorhersage zu verlassen, weil das wasserabstoßende Aus der britischen Patentschrift 999 795 ist ferner Mittel nicht während des Hugs auf die Windschutz- ao bekannt, Fluoralkylverbindungen mit einer RfSO₂N-scheibe oes Flugzeugs aufgetragen werden kann. Im C-Konfiguration zum wasserabweisenden Behandeln Hinblick auf den Stand der Meteorologie ist daher der von Oberflächen, wie z. B. Glas, zu verwenden. Bloße einzig gangbare Weg, das wasserabstoßende Mittel hydrophobe und gegebenenfalls oleophobe Eigenverfügbar zu haben, es, sobald es nötig ist, aufzu- schäften einer Verbindung stellen jedoch keine betragen und eine regenabweisende Oberfläche auf den 25 stimmenden Faktoren für die Brauchbarkeit einer Windschutzscheiben des Flugzeugs jederzeit aufrecht- Verbindung zur Behandlung von Windschutzscheiben erhalten zu können. Ein schwerwiegender Faktor, eines Flugzeugs dar. Wie oben erläutert ist, müssen insbesondere wenn das auf dem Erdboden aufgetragene Mittel zur Behandlung von Windschutzscheiben eines wasserabstoßende Mittel fur längere Zeit vorhanden Flugzeugs einer Reihe von bestimmten Anforderungen sein soll, ist die Tatsache, daß sich die Flugzeiten des 30 genügen. Der genannten britischen Patentschrift ist Flugzeugs häufiger über längere Zeitspannen als die nicht zu entnehmen, daß die dort beschriebenen Verrelativ kurze Wirkungsdauer dieser auf dem Boden bindungen derartigen Anforderungen gerecht werden aufgetragenen wasserabweisenden Systeme ausdehnen. könnten.

Kürzlich wurde ein Mittel entwickelt, das während Es ist daher wünschenswert, ein lagerfähiges, nicht

des Flugs angewendet werden kann, und zwar wird 35 korrodierendes, regenwar .erabweisendes Mittel zur

ein hydrolysierbares Silicon-Titanat-Copolymerisat als Behandlung von Windschutzscheiben eines Flugzeugs

regenabweisündes Mittel benutzt. Dieses hydrolysier- zur Verfügung zu haben, wobei das Mittel in einfacher

bare Silicon-Titanat-Copolymerisat kann in Ver- Weise und wiederholt auf Windschutzscheiben eines

bindung mit C₂F₃Cl₃ als Lösungsmittel in einem in Flugzeugs, sobald und solange es erforderlich ist, auf-

sich geschlossenen, zuvor unter Druck gesetzten 40 getragen werden kann, um eine hinreichende Flugsicht

System auf eine Windschutzscheibe während der tat- zu erzielen.

sächlichen Regenperioden aufgetragen werden, um Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, für kurze Zeitspannen von 5 bis 15 Minuten ein ein Mittel zur Behandlung von Windschutzscheiben Regenabweisungsvermögen zu verleihen. Die Flüssig- eines Flugzeugs zur Verfügung zu stellen, wobei das keit reagiert mit dem Regenwasser unter Bildung eines 45 Mittel in einfacher Weise und wiederholt auf Windunlöslichen, transparenten, hydrophoben Films auf der schutzscheiben eines Flugzeugs zur Erzielung einer Windschutzscheibe. Regenwasser zieht dadurch in hinreichenden Flugsicht auft/agbar und ferner lager-Tröpfchen auf, die nur einen Teil der Windschutz- beständig sein und nach dem Auftragen einen dauerscheibe bedecken, wodurch die Bereiche zwischen den haften, transparenten, hydrophoben Film auf den Tröpfchen trocken und transparent bleiben. Die 50 Windschutzscheiben eines Flugzeugs ausbilden soll. Tröpfchen werden dann leicht durch die hohe Ge- Die Transparenz des aufgetragenen Films soll während schwindigkeit des Luftstrudels über die Windschutz- der normalen Gebrauchszeitspannen transparent bleischeibe hinweg entfernt, wodurch eine gute Sicht ben, und die Wirksamkeit des aufgetragenen Films geschaffen wird. Die starke Reaktionsfähigkeit des soll von den Bedingungen, unter denen der Film wasserabweisenden Mittels aus Silicon-Titanat-Copoly- 55 aufgetragen wird, nicht abhängig sein, merisat mit Wasser, die eine Grundlage für die Durch- Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung durch ein führbarkeit ist, erfordert jedoch ein komplexes und Mittel zur Behandlung von Windschutzscheiben eines ausgeklügeltes Austragssystem, um eine vorzeitige Flugzeugs gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Reaktion des wasserabweisenden Mittels mit Wasser Gehalt an einem halogenierten organischen Lösungsund auch atmosphärischer Feuchtigkeit zu verhüten. 60 mittel, in dem ein flüssiges Gemisch hydrolyse-Ein anderes Problem, das mit dem Silicon-Titanat- beständiger Fluorkohlenstoffsiloxane mit einer Vis-Mittel verbunden ist, besteht in der Bildung eines kosität von 500 bis 500 000 Centistok bei 25° C gelöst unlöslichen weißen, milchigen Rückstands, wenn das ist, das wenigstens ein Fluorkohlenstoffsiloxan (Klaswasserabweisende Mittel auf eine trockene Windschutz- se A) mit wiederkehrenden Einheiten der Formel scheibe oder bei leichtem Regen oder durch wiederholte 65 ^ 0N(R)R'Si(R")0 Anwendungen bei mäßigem Regen aufgetragen worden ViJ

ist. Der Rückstand wird gebildet, weil der Film die worin Rf eine Fluoralkylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenphysikalische Eigenschaft hat, mit sich selbst zu kleben, Stoffatomen ist und in der der Kohlenstoff als Sub-

f ,r»;ct R H stituenten nur F-, H- und Cl-Gruppen aufw«t R.»

oder ein niederer Alkylrest mit 11bis 4 Ko teo"

atomen, R' ein Alkylenrest mit 2 bis11 K°ⁿJ"*°_n_ dtomcn, R" ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen

stoffatomen und Q - SO₂- oder - CO- ι*, una wenigstens ein Fluorkohlenstoffs.loxan (Klasse B) wiederkehrenden Einheiten der Formel

ClS

rke
_Rt ι CH CH - 1 CH₂CHClSi(R")O

Γ ^!

SiiR")OJ_fl

worin R, eine Huoralkyjgruppe
stoffatomen .st und in der_j der
stituenten nur F-, H- »J«
_α eine ganze Zahl ^von ^ bis 10

i« linhlen-18 Kohl«

-„·„-„ FluBvorbereitungen aufgetragen werroutinemaLige" ■ . . _f,_ra-,_{en am} Boden normalerden, obwohl em solche AuUra .^ ^

^ ^ beab ht.g no ^ ^^ ^

_{daß d} M.ttel der t Netzmittel vor-

_lragen wird, kann bz*. ^o _das ^ s _c fortgelassen «erae. ^^

^ _besünders nutzl ch ware _{n Auf}

_{einem Schwam}m ^ode'5ⁱⁿ _kene Windschutzscheibe _tragsvorrichtung aut α ^_{n die Anwcndu}

ι» aufgetragen w.rd. In J _{Umständen die Bildu}

^e!^neSlScη RS tands bewirken, der jedo.h aneines ]en.nicn ι , gelöst wird. Es is: fest-

^.^ _{hl %a} ser ρ ^ ^^^.^ _m

₍ «orden dab «. _{am f}

>₅ dem Mittel der Erfindung^wcn ^^^ ^

aufzutragendes *^asse™^D _ejnem vieru-i und

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si: iss."-".».«— - =r-

SSe zur Erzielung eines dauerhaften Wasser- »gh^ abweisungsvermögens unter Beibehaltung der Trans- ₄o richtet Snz KtTns etwa 5 Gewichtsprozent, Vorzugs- des M Wiederholte Anwendungen _Erfindung haben ke.n wesenthches _moleku!aren Films zur Folge_

Flüssigkeit, die durch mittels Pumpen erzeugter Druckluft η üblicher Weise ohne Entwässerung ve--S und während des Flugs aufgetragen werden kann um einen klären Film von bemerkenswerter Dauer ""ergeben. Es besteht dabei keine Gefahr, daß das Mittel mit Wasser reagiert, um wie d.e früheren Mittel eine unlösliche, trübe Abscheidung zu bilden ««I die wesentlichen Bestandteile des M.ttels der Erfindung hyarolysierte Fluorkohlenstoffsiloxane und daher wasserbeständig sind. Das Mittel der Erfindung kann lurfi ein Dispersions- oder Netzmittel enthalten das dazu dient, das Mittel bei dem Auftragen mit dem R_egenwa_£serfilm zu emulgieren, und dazu verhilft, daß es einheitlich auf der Oberfläche der Windschutescheibe verteilt wird. Das Mittel der Erfindung kann ο bequem auf Windschutzscheiben eines Flugzeugs durch Verspritzen der Flüssigkeit an oder nahe an der Leitkante der Windschutzscheibe wahrend des Flugs aufgetragen werden

, _Und die Hydrolyseprodukte neigen L· Bestandteile darzustellen als fluss.ge. Jj _{sind die} bevorzugten Verbindungen solche, »^ _fluorierte Rest etvva 4 b.s 12 Kohlenstoff. Jde«»«, _{obwohl eine} Perfluoralkygruppe beatome: emn _{hU der Ersa}tz e.nes klemen

^ϊΐιΐ Beispiel weniger als etwa 25 «7* der FluorJ'^^ _H-oder Cl-Gruppen, besonders wenn der «gmedun:^ Perfluormethylgruppeauf·

Rest nocn _{dje wasserabweise}nden Eigen-

J«^¹«*^ Vorhandensein einer Bindung von einem _ff^_{m m zwei} fluorierten Kohlenstoffatomen Bat _{Stickstoffatom m} dr« fluorierten

_{verändert nicht} wesentlich die _{obwoW gera(Je R}

ta allgemeinen bevorzugt werden, rufen Ringe oder eine gelegentliche Verzweigung ^^ ^ _{sekundäre Effekte} hervor.

von verschiedenen Strukturen oder d i meinen .—*

oder in-

weil sie leichter wirtschaftlich erhältlich sind und im allgemeinen dazu neigen, den flüssigen Bereich des gewünschten öligen Produkts zu vergrößern.

Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält das Mittel zur Behandlung von Windschutzscheiben eines Flugzeugs 0,5 bis S Gewichts* prozent Siloxane gemäß den Formeln

Poly-[RfQN(R)R'Si(R")O] und Poly- Rf f- CH₁CH — 1 CH₁CHCISi(R'^ ι

[ Si(R")Oj a J

in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1: 2 und außerdem ein kationisches Netzmittel.

Die in dem Mittel der Erfindung enthaltenen fluorhaltigen Siloxane, die durch gesteuerte Hydrolyse nach bekannten Methoden aus den Fluorkohlenstoff· silanen der Formel RrQSi(R^X₁ erhalten werden, sind flüssige Polymerisate niedrigen Molekulargewichts mit einer Viskosität von 500 bis 500 000 Centistok bei 25° C. Obwohl diese eine Mischung von cyclischen und linearen Strukturen unterschiedlichen Molekulargewichts enthalten, weisen die vorherrschenden Verbindungen cyclische Strukturen auf, in denen die Einheiten durch O — Si — O-Bindungen verbunden sind, wobei die mittlere Zahl der Einheiten in einem einzelnen Molekül etwa 3 bis 5 beträgt.

Im allgemeinen wird die Brauchbarkeit der Siloxane nicht sehr durch die Viskosität beeinflußt. Siloxane mit einer Viskosität unter etwa 500 Centistok neigen jedoch dazu, flüchtig zu sein, und führen zu der geringsten Dauerhaftigkeit. Bei Viskositäten über etwa 500 000 Centistok findet das Auftragen nur langsam statt und kann ein ungleichmäßiger Auftrag vorkommen. Für beste Resultate wird ein Viskositätsbereich von etwa 1000 bis 100 000 Centistok bevorzugt.

Typische Beispiele für Fluorkohlenstoffsiloxane mit wiederkehrenden Einheiten der Klasse A, die in den Mitteln der Erfindung geeignet sind, sind

C₄F₉CON H(CH_t)₄Si(CH_a)O C₈F₁₇SO₁N(C₁H₄)(CH₄)^i(CH₃)O C₁₁F₁SSO₁N(CH₁)(CHj)₁₁Si(C₁Hs)O CFJCONtCHHCHJS

mitteln in dem Mittel der Erfindung werden chlorierte Lösungsmittel aus wirtschaftlichen Gründen bevorzugt. Das verwendete Dispersions- oder Netzmittel muß in den halogenierten Lösungsmitteln löslich sein.

Die Zusammensetzung des Mittels der Erfindung ist wesentlich. So führt die Anwendung einer Lösung mit 1,5 Gewichtsprozent nur eines der Fluorkohlenstoffsiioxane zu dem Ergebnis, daß ein hohes Wasserabweisungsvermögen erzielt wird, das aber von relativ

ίο geringer Dauer ist. Es wurde gefunden, daß das Verhältnis von den Fluorkohlenstoffsiloxan-Komponenten des Mittels der Erfindung, das 5:1 bis etwa 1:5 ausmachen kann, mit besonderem Vorteil zur Erzielung optimaler Ergebnisse 1: 2 beträgt.

Durch die Verwendung der Lösung aus einem halogenierten organischen Lösungsmittel und darin gelöstem, flüssigem, polymerem, fluorhaltigem, hydrolysebeständigem Organosiloxan niedrigen Molekulargewichts mit wiederkehrenden Einheiten der Formel

»o Rf2Si(R")0, worin Rr eine Fluoralkylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Z (a) -SO₁N(R)R'- oder — CON(R)R' —, worin R H oder ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R' Alkylen ist, oder (b)

-CH₁CH- 1 CH₁CHCl(CHj)_1n

C₄FeCCIFCF₁SO₁N(CjHs)(CHt)₆Si(CH₈)O

und der Klasse B sind

C₁F₁CH₁CHaSKCH₁)O C₄F₈CH₁CHCISKCHj)O C₈H₁₇CH₁CHCISKCHj)O C₈F₁₇CH₁CHOSi(C₁Hs)O

(CFj)₁CF(CF₁^CH₁CHaSKC₄H₈)O

0(CF(CF,)CF₁)₁N(CF_t)₄CH₁CHOSKCH,)0

C₁₁F₁₁CH₁CHaSi(CH₁)O

Nach einer weiteren besonderen Ausführungsform der Erfindung enthält das Mittel zur Behandlung von Windschutzscheiben eines Flugzeugs 0,5 bis 2 Gewichtsprozent Fluorkohlenstoffsiloxane gemäß den Fonnein

und

Si(R")O,fl

bedeutet, worin a O bis 10, m O bis 18 und R" ein niederer Alkylrest mit 1 bis Λ Kohlenstoffatomen ist, und mit einer Viskosität von 500 bis 500 000 Centistok bei 25 C als Mittel zur Behandlung von Windschutzscheiben eines Flupeugs wird somit ein dauerhafter, transparenter, hydrophober Film mit einer im wesentlichen monomolekularen Dicke auf den behandelten Windschutzscheiben erzielt.

Wie oben dargelegt ist, kann eine Lösung au: halogeniertem organischem Lösungsmittel und darin gelöstem flüssigem Gemisch hydrolysebeständigei Organosiloxane, das wenigstens ein Siloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel

*⁵ RfQN(R)R'Si(R")O

worin Rr, Q, R, R' und R" die oben angegeben« Bedeutung haben, und wenigstens ein Siloxan mti wiederkehrenden Einheiten der Formel

RfF-CH₁-CH- ICH₁CHOSKR ")O

Si(R")Oje

Poly-1C₄ F₁₇ Γ- CH₁CH - 1 CH₁CHaSKCHJOl I [ Si(CHj)OJa J

in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1: 2. Von den nichtentflammbaren halogenierten LösungsSS worin Rr, R", β und R" die oben angegebene Be deutung haben, enthält, und zwar in einem Gewichts verhältnis von etwa 5: 1 bis 1: 5, zur Ausbildung de dauerhaften, transparenten, hydrophoben Films mi einer im wesentlichen moncmokkularen Dicke au Windschutzscheiben ein» Flugzeugs mit besonderen Vorteil verwendet werden.

Dk Herstellung der in dem Mittel der Erfind unj verwendeten Ftoorkohlenstoffsiloxane kacn, wie nach folgend schbn ist, erfolgen.

Eine z. B. als Ausgangsverbindung verwendet! Fluorkohlenstoff verbindung

wird nach den Angaben in der USA.-Patentschrift 2 803 615 hergestellt. Zum Beispiel werden 527 g (1,0 MoI) dieses Amids in einen 3-Liter-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einem vollwirksamen Rückflußkühler ausgestattet ist, zusammen mit 1 Liter Äthvlinglykol eingetragen und auf 100⁰C erhitzt. 132 g (1,1 Mol) Allylbromid werden innerhalb von 2 Stunden unter Rühren hinzugefügt. Eine Temperatur von 100 bis 120° C wird 16 Stunden lang eingehalten, wobei die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt wird. Die untere Phase wird abgetrennt und destilliert. Das klare, flüssige Produkt, das bei 100 bis 12O⁰C bei 2,0 mm Hg siedet, enthält 560 g des Produkts C₈F₁₇SO₂N(C₂H₆)CH₂CH = CH₂

(Ausbeute gemäß Gasflüssigkeits-Chromatographie: 92,3%).

In einen, wie zuvor beschrieben ausgestatteten Kolben, der 1,6MoI N-AIIyl-N-äthyl-perfluoroctansulfonamid in Diisopropyläther enthält, werden 2,25 Mol Methyldichlorsilan und ein 5%iger Katalysator aus Platin-Kohle hinzugefügt. Die Lösung wird gerührt und am Rückfluß 16 Stunden lang bei etwa 60⁰C erwärmt, dann abgekühlt und filtriert. Das Lösungsmittel und überschüssiges Methyldichlorsilan werden unter Vakuum bei Raumtemperatur entfernt. Es bleibt eine weiße, feste Substanz zurück. Diese feste Substanz besteht aus

C₈F_I7SO₂N(C₂H₆)(CH₂)₃Si(CH₃)Cl₂, 100 g dieses Silans,

C₈F₁₇SO₂N(C₂H₆)(CH₂), - Si(CH₃)CI₂

können in 100 ml Diäthyläther gelöst und unter Rühren 1000 ml wäßriger 5%iger Salzsäure in einem

C₈F₁₇SO₂CI

C₈F₁₇CH₂CHCISi(CHj)CI₂

C₈F₁ ,CH₂CHCH₂CHCISi(CH₃)CI₂

_M,,, τ.-- --»»—»■; bei 25⁰C zugegeben werden. Nachdem d.e Zugabe beendet worden ist, kann die Mischung kurz am Rückfluß erhitzt, die Ätherschicht SS, ^Und T ^verdünntem, wäßrigem Bikarbonat gewasche« ^_8n, Der Äther kann dann werden. Es wird ein

"-β

einer Viskosität von etwa 440OcSt bei 25*C er-

10n°r α ^{Weiteres Erhitzen de}s Rückstands bei iw L und unter vermindertem Druck wird die allmählich erhöht.

_t nylchlorid, C₈F₁₇SO₂Cl, kann z. B. :n in der USA.-Patentschrift 2 732 398 ffffMnn D ^^cruen· ^{Ein Ge}misch von z.B. 500 g Methvlv' Är^CM^{ansulfonylchlorid}< 220 g (1,5 Mol)

ao nltril & -?°^{niIan Und 3}'⁵J Azobisisobutyro. bei 79^Γ f^r" ^l "Α ^{in einem} °^{lbad l Stunde} l^an* etwa 75^C ΤΓρ ?'· ^Gasen^icklung beginnt bei und die T,_m ?^ΜΐςΙΙ?^{η wird} exotherm bei 79⁰C, WährendH- ^Pera.^{tUr Steigt in 20 Minute}n auf 100⁰C.

"5 gehlen £ T/⁶'^'"^{1 die Bad}temperatur bei 8O⁰C ifofSe R Jf^{em dle exotherme} Reaktion nachläßt, Reaktion,. T^{PeratUr auf 100}°^c erhöht. Das

nicht in ReW ^{Wird dann destilHert}· ^{wobei das} nicnt in Reaktion getretene M_Pthvi»;_nJiA:„M~«.:i-~

^ion ge^eien^Fr= ^yhlond unter Vakuum entfernt werden.

von 8O'rΐ_Ρ Tn ^{eS DeStiIIats mit} einem Siedepunkt

12,8 %
40,2 ·/,
38,1%

Si(CH₃)CI₂

C₈F₁₇J- CH₂CH - jCH₂CHClSi(CH₃)CI₂ 3,6% I Si(CH₃)CI₂J 2

Dieses Material wird hydrolysiert und führt nach so geeigneter Aufarbeitung zu einer klaren, leichten, bernsteinfarbenen Flüssigkeit niedrigen Molekular gewichts. Die Viskosität beträgt etwa 4100 cSt bei 25 C.

Der Rückstand C₈Fi₇SO₂CI wird vorzugsweise fast vollständig während der ersten Destillation entfernt.

Poly- [C₈ F₁₇ Γ- CH, -CH-

^MtCriaI

während der ^"Produkt mit

Si(CH₁)O CH₂CHQSi(CH₁)O

hat eine Konstitution, in der α = 0 ist. Die relativen Anteile von a = 1, a = 2 usw. hängen von den relativen Konzentrationen des Sulfonylchlorids. des Vinylmethyldichlorsilans und des Aktivierungsmittels ab. Im allgemeinen sollte die Reaktion in einer solchen Weise ausgeführt werden, daß z. B. eine so niedrige

Formel

Verbind

««den "zu
^zu

ic prakrelaUven

^m« " = 0 in vorstehender _{zu ha|tc|) Ohwoh}, _dic

² O^ "lehr dargestellt ^cine·" befriedigenden Was«rab-

11 12

Weisungsvermögen führen, tragen sie zur Erhöhung ist es offensichtlich, daß die Wirkung einer Lösung

der Viskosität des Endprodukts bei, wodurch eine von Fluorkohlenstoffsiloxanen der Klasse A und der

einheitliche Verteilung des Mittels auf den Wind- Klasse B zusammen unvorhergesehenerweise größer

Schutzscheiben schwieriger wird. ist als die Summe der Wirkungen, die durch Lösungen

5 erzielt werden, die jeweils nur Verbindungen der

Beispiel Klasse A oder B enthalten. Außerdem bleiben die

Es wird ein Mittel zur Behandlung von Windschutz- erwünschten Eigenschaften der Lösungen, die die

scheiben eines Flugzeugs durch Mischen der folgenden Verbindungen der Klasse A oder B jeweils gesondert

Bestandteile, wobei alle Teile Gewichtsteile sind, enthalten, in dem Gemisch dieses Beispiels erhalten.

zubereitet: io Diese erwünschten Eigenschaften zeichnen die Lösung

:S?e ÄiiiSSSSuSÄkok«. ™ΐ^{ι wu}?^enH^aus·^So r^ird f ^eiT^{e Unzu}·

dimethylammoniumchlorid in Isopropa- lä«f chke.t d.e den einzelnen Regenabwe.sungs-

. ^J 15 mitteln aus Fluorkohlenstoffsiloxanverbindungen an-

97,5Teile 1,1,1-Trichloräthan ^ha.^ftet' ^d'^h _O ^die begrenzte Dauer während eines

' ' ' schweren Regens, überwunden, während die auf-

Die erhaltene Lösung wird auf der Windschutz- gezeigten Vorteile dieser einzelnen Fluorkohlenstoffscheibe eines Flugzeugs mit Getriebeteilattrappe in siloxane den füher bekannten Verbindungen, nämlich einem Windtunnel mit einer künstlich erzeugten Luft- ao ausgezeichnete hydrophobe Eigenschaft, Unempfindgeschwindigkeit von 120 Knoten und einem Regenfall lichkeit gegenüber einem zufälligen Kontakt mit von 7,11 cm pro Stunde untersucht. Unter diesen Feuchtigkeit und lichtdurchlässige Filmbildung mit Bedingungen ist die Sicht durch die Windschutzscheibe minimaler Sichtbehinderung, wenn sie auf eine gering, was der Anwesenheit eines kontinuierlichen trockene oder leicht benetzte Windschutzscheibe aufFilms auf ihr aus aufgewirbeltem Wasser zuzu- as gebracht werden, nicht verlorengehen. Außerdem schreiben ist. Die Lösung dieses Beispiel wird auf die läßt sich die Lösung dieses Beispiels leicht verteilen Vorderkante der Windschutzscheibe durch den An- und gut in leichtem Regen austragen; eine ernste trieb von Luft, die mittels einer gesondeiien Pumpe Beeinträchtigung der besten der früher bekannten unter Druck gesetzt worden ist, aufgetragen. Die Regenabweisungsmittel ist deren toialc Unwirksamkeit Lösung wird fast sofort auf der Windschutzscheibe 30 in leichtem Regen durch Bildung eines nicht ganz verteilt, die unmittelbar hydrophob wird, und der in durchsichtigen polymeren Films.
Tropfen aufziehende Regen wird unter Zurücklassung Ein Beispiel dieser letzteren Situation wird durch die eines großen Bereichs trockenen Glases fortgeblasen. Ergebnisse eines Tests erläutert, der an der Wind-Die Sicht durch die nichtbenetzten Teile der Wind- schutzscheibe eines Flugzeugs während des Flugs ausschutzscheibe ist ausgezeichnet, was in einem deut- 35 geführt wird. Das Flugzeug wird so ausgestattet, daß liehen Gegensatz zu dem trüben, undurchsichtigen jede Hälfte der Windschutzscheibe (in Wirklichkeit Aussehen steht, das durch den zusammenhängenden zwei getrennte Scheiben) unabhängig behandelt werden Film des aufgewirbelten Wassers entstanden ist, das können, wodurch es möglich gemacht wird, gleichauf der Oberfläche der Windschutzscheibe vor dem zeitig zwei Mittel zur Behandlung zu vergleichen; Auftragen der Lösung dieses Beispiels vorhanden ist. 40 zusätzlich kann ein Vergleich von jeder Testlösung mit Diese ausgezeichnete Sicht besteht nach lOminutigem einer unbehandelten Windschutzscheibe gemacht wer-Aussetzen ohne weitere Behandlung unvermindert den. Solche während des Flugs vorgenommenen Tests unter den obengenannten Bedingungen. in leichtem Regen haben überzeugend gezeigt, daß

Im Gegensatz dazu wird, wenn nur eine Verbindung Verbindungen von entweder der Klasse A oder der

der Fluorkohlenstoffsiloxanc alleine in entsprechender 45 Klasse B besser hinsichtlich der Verteilbarkeit, dem

Menge, die also der Menge der beiden Fluorkohlen- Regenabweisungsvermögen und der Dauerhaftigkeit

stoffsitoxane dieses Beispiels gleich ist, sowie mit als das beste der früher in Flug angewendeten flüssigen einem Anteil an Emulgator, der gleich dem dieses Systeme, d. b. ab die Silicon-Titanat-Miuel, sind. Ein

Beispiels ist, angewendet wird, eit.e gute Sicht erhalten, schwerer tWgenfall ist erforderlich, am die Wasser-

die jedoch nur 3 Minuten anhält. $0 abweisungsmittel aus SiKcon-Titanat gründlich zu ver-

N ach diesen Ergebnissen der Tests im Windtunnel teilen und befriedigende Eigenschaften aufzuweisen.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Mittel zur Behandlung von Windschutzscheiben eines Flugzeugs mit einem Gehalt an einem orgar.^chen Lösungsmittel, in dem flüss^:;?es Fluorkohlenstoffsiioxan mit Fluoralkylgruppen Rf mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und mit